乙酸苯酯Fries重排反應
乙酸苯酯在酸性條件下發生Fries重排反應,會生成應用廣泛的鄰,對羥基苯乙酮,既具有商業前景,又具有學術研究價值。所應用的催化劑可分為均相催化劑和多相催化劑。
均相催化劑,Fries重排反應所使用的主要均相催化劑有HF,甲磺酸,三氟甲磺酸鹽等。其中HF作為催化劑,溶劑毒性大,自身腐蝕性強,具有揮發性,很容易對人體造成傷害。以甲磺酸為催化劑,反應混合物在90攝氏度下反應一小時,反應液將變成紅色,加入水,再用CH2CL1萃取水層,萃取液和有機層合并經無水MgSO4干燥,用GC分析,PA轉化率提高,對羥基苯乙酮產率為90%,鄰羥基苯乙酮產率為6%;反應混合物在90攝氏度下反應0.5小時,對羥基苯乙酮為92%,鄰羥基苯乙酮為8%。雖然,甲磺酸作為催化劑,可使反應的產率和選擇性有明顯的提高,但催化劑用量較大,價格也比較高。出于均相催化反應存在催化劑用量大,分離困難,后處理繁瑣,對環境造成嚴重污染等問題。近年來,清潔的固體酸催化劑和負荷型催化劑,先后有分子篩,酸性粘土,雜多酸,陽離子交換樹脂,二元固體酸等催化劑用于Fries重排反應。
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